对真实生活的观察体验是锡耶纳画派的一大特色。另一位锡耶纳的画家乔瓦尼·迪·保罗（Giovanni di Paolo）另辟蹊径，渴望突破脆弱虚妄的表象，进入一个画家想象出来的世界。他为但丁的《神曲》第三部《天堂》创作了插画，画面丝毫不拘泥于现实世界的精确感，却让人不禁想起拜占庭时代极致的神秘主义风格。这也许是乔托艺术遗产的些许退步，但在当时锡耶纳雕塑作品中也时有体现。雅各布·德拉·奎尔恰（Jacopo della Quercia）是当时锡耶纳最负盛名的雕塑家，但他的作品看起来也似乎与乔凡尼·皮萨诺那种强烈的现实主义风格背道而驰[280]。乔瓦尼·迪·保罗的作品看起来仿佛在现实世界无所依附，也无意描摹任何逼真的雕塑，而是天马行空地创造出各种画面，其中包括锡耶纳圣多梅尼科教堂（San Domenico）中的祭坛平台画（位于祭坛底座的一系列小型画作），展现了“创世”与“逐出天堂”的场景。画面中的上帝转动着一个轮盘，轮盘中央是一片山峦河流，轮盘上不同的光线颜色则代表着世间各种元素、星球（当时已知的天体）和黄道十二宫。这样的画面让人联想起但丁在诗中描绘的天堂，它位于七重炼狱之外，与凡俗人世判若云泥。画面中还有亚当与夏娃的形象，原型是雅各布·德拉·奎尔恰在锡耶纳一座公共喷泉的雕刻作品，两人正被一名赤裸的天使推搡着驱逐出伊甸园[281]。这幅祭坛平台画还描绘了另一幅场景，即人类的救赎与重归天堂。绿树环绕着丰美的草地，草地上开满鲜花，兔子悠然自得地吃着草，处处洋溢着重逢的喜悦：既有兄弟姐妹、良人爱侣，又有父母子女、挚友亲朋。