不知是不习惯军校生活还是精神压力过大所致，史迪威的体格虽然健壮，但个头却很瘦小。1904年6月15日，21岁的史迪威获得了少尉军衔，以名列第32位的成绩毕业。
一战中任情报官
1904年1O月，史迪威乘船去菲律宾服役，那里是当时美国军队唯一有仗可打的地方。
对外征服必然遭到被征服者的反抗，史迪威不久就感觉到了这一点。在一次沿岸的行军途中，他“遭到了大砍刀的袭击，差一点吓死。这是菲律宾土著居民摩洛人对侵略者的反击。1905年2月，史迪威所在的第4连被派往一个叫三猫的地区内的甘多拉河上游与普拉杰族人作战。翻山越岭向圣何塞进发，到处是沼泽地、蔓草、泥浆、山丘、断层、瀑布，天黑时在树林中宿营。士兵们站着就睡着了。……第二天下起了大雨，不等天亮又冒雨踏上更艰难的一条山间小路，士兵们因疲劳至极开始相继掉队。到达圣何塞时，又遭到一群普拉杰人的袭击。刚刚打退这些袭击者，又遇到50名砍刀手，又不得不且战且退。在丛林中一直急行军，两个星期后才得到一次真正的休息。但在恢复行军的第二天，全连断了食用水。连长命令急行军以尽快到达有水的地方，并让乔·史迪威断后以防止有人掉队。乔这时还押着两个普拉杰人俘虏，不久就见到一位上士昏倒在小路上。就在他停下来欲唤醒上士的当口，部队走出了他们的视线。史迪威大声呼喊着想让他们停下来，但只有茂密森林哗哗的树叶声，没有人能够听到他的喊声。无奈中的史迪威只好与俘虏轮流背着失去知觉的上士，挣扎着前进，好几次迷了路，又返回了原位置。没有水，口渴难忍，而乔只带有一把手枪，随时提防着普拉杰人“跳出树丛把我们宰掉”。部队没有人回来找他们，俘虏随时会逃掉或袭击他。人越来越困乏，乔全凭着意志支撑着机械运动着的双腿。傍晚时刻，他终于听到了前面有说话声，凭直觉感到那是自己的同伴。当他们踉跄着奔到营地时，全连正在吃饭，连长对他们的到来毫不惊奇，只淡淡地说了句“你们回来了”，因为在战争期间，这种事情司空见惯。倘若乔因精疲力竭倒在路上，那么他的生命就会在他22岁时结束于菲律宾。这次行动对他影响非常深刻，使他常常深思一个指挥官的责任，一直到30年后他也没有忘怀。